Η ταινία αφηγείται τέσσερις διαφορετικές ιστορίες κατά τις οποίες ο Γουίνι αναζητά μέλι, αντιμετωπίζει μια καταιγίδα, υπομένει τον υπερκινητικό Τίγρη και αποχαιρετά τον Κρίστοφερ Ρόμπιν όταν το αγόρι πρέπει να φύγει από το Δάσος και να ξεκινήσει το σχολείο